« La verdad es que me preocupo por tu hermano, pero también me preocupo por ti. Y quería decírtelo en la remota posibilidad de que pudieras sentir lo mismo. «
— Jason a Aria en «Imagina esto»

Los Mentirosos caminan a casa a altas horas de la noche durante «The Goodbye Look» y ven a Jason de pie en la acera, deshaciéndose de los restos del monumento a Alison. Todos se sorprenden al verlo de vuelta en la ciudad.

«Extraño ese pelo rosado.»

Cuando Aria va a recoger a Mike en» Citas a ciegas», ve a Jason en la cancha de baloncesto. Ella le pregunta si ha visto a Mike, y él aprovecha la oportunidad para decirle que recuerda las rayas rosadas que solía lucir en su cabello. Elogia la forma en que se atrevió a ser diferente, y Aria sonríe.

Compartiendo una mirada significativa

En» The Devil You Know», Mike intenta irrumpir en la casa DiLaurentis, no llama a la policía, sino que le dice a Aria lo que estaba haciendo. Ella pregunta por qué, y él dice que es porque ha visto suficientes policías, pero puede hacerlo como un favor a Aria. Después de su conversación, Jason no se va de inmediato, sino que se queda en la puerta para mirar a Aria. Ella mira hacia atrás, pero después de un rato, cierra la puerta.

Aria y Jason en el funeral de Ian

En el funeral de Ian, Aria ve a Jason sentado en un banco cercano. Emily lo considera un fenómeno, pero Aria quiere acercarse a él. Ella tiene una discusión con Ezra sobre mantener su relación en privado antes de ir a hablar con él. Allí comparte un secreto con ella y se abre sobre su pasado.

Aria intenta refrescar la memoria de Jason

En» Never Letting Go», Jason envía un mensaje a Aria; Spencer, Hanna y Emily asumen que es de Ezra, y Aria no los corrige. Ella sigue su texto y se reúne con él para discutir sus vidas personales y el desfile de moda. Molestado por el lapso de memoria de Jason la noche en que Alison desapareció, Aria lo presiona de una manera que lo hace sentir como si estuviera siendo interrogado. Retrocede, y parece que las esperanzas de un romance entre estos dos se desvanecen. Sin embargo, se reconcilian más tarde en el desfile de moda cuando Jason detiene a Noel de intimidar a Aria al romper el CD que Noel afirma que es evidencia en su contra. La llevó a casa esa noche.

Jason mirando a Aria

En «Surface Tension», tanto Jason como Ezra están invitados a The Montgomery household para una cena formal con Aria y su familia. Aria se entera de la invitación de Jason en la escuela, cuando Aria conoce a su madre en su aula de inglés. Allí ve a Jason hablando con su madre. Cuando Ella le dice a Aria que Jason también está invitado a cenar esa noche, ella le da una media sonrisa. Ella expresa su sorpresa a su madre después de que él se vaya, pero no deja saber exactamente cuáles son sus reservas sobre su llegada.

Jason conoce a Ezra

En la cena, los dos pretendientes de Aria se enfrentan entre sí. Cuando el oficial Barry llega para informar a Ella y Byron de que Mike ha sido arrestado, Jason y Aria intercambian miradas de conocimiento, a lo que Ezra levanta una ceja. Byron y Ella se van a recogerlo, junto con la pareja, que no puede esperar para regresar con su recién nacido, dejando a Ezra, Jason y Aria solos en la casa. En la cocina, Ezra le pregunta a Aria sobre Jason, preguntándole quién es. Ella responde que él es el hermano de Ali, a lo que Ezra responde que él sabe, claramente esperando una respuesta más específica.

Aria y Jason hablar de Mike

Aria regresa a la sala de estar, donde Jason está sentado, bajo el pretexto de querer ofrecerle café. Pero Ezra no ignora el hecho de que los dos están susurrando en privado. Aria y Jason discuten el arresto de Mike; ella le hace saber que él le prometió que no repetiría su error, y sabiamente le hace saber que probablemente lo dijo en serio en ese momento. También le dice que si es la primera vez que lo atrapan, probablemente haya allanado varias casas antes. Aria luego se va a ver el botín de Mike, dejando a los dos hombres abajo. Mientras mantiene una conversación informal con Ezra, Jason le pregunta si Ezra tenía a Aria… como estudiante, y Ezra finalmente tartamudea un sí. Después de que Aria le dice a Ezra y Jason que se vayan, Ezra se sorprende de que la instrucción esté destinada a los dos y no solo a Jason. Así que se van, deteniéndose brevemente en el tope de la puerta para una mirada incómoda antes de ir por caminos separados.

Aria tiene un dilema de amor

En» Save the Date», Aria se aleja de Ezra debido a Jason, sin que Jason siquiera sepa de qué es responsable. Mientras Aria está en la clase de cerámica, Ezra se detiene, tratando de involucrarla, pero Aria apenas ahorra besos para él y le pide que no ponga sus brazos alrededor de ella. Cuando menciona que Mike había intentado entrar en la casa de Jason, Ezra se da cuenta de que por eso ella y Jason se susurraban en privado en la cena fallida. En esto, Aria solo le da a Ezra una media sonrisa. Justo antes de que Ezra se vaya, le pregunta impulsivamente si Jason es una amenaza para él. Aria se ríe un poco y lo niega. Cuando se va, ella no se molesta en girar la cabeza para verlo irse.

Aria miente sobre recibir una llamada de Jason

Al final del episodio, después de que Aria se deshaga de sus planes nocturnos con Ezra, rastrea a Aria en el hospital para hablar, aunque Aria vuelve a ser sometida. Él la invita, pero antes de que ella responda, recibe una llamada de Jason. En lugar de recoger, ella lo ignora y le dice a Ezra que es su padre. Luego le miente diciéndole que tiene que llegar a casa, y Aria le da a Ezra un recatado beso de buenas noches.

Jason en uno de los sueños de Aria

En «Picture This», Aria sueña que está en la cama besándose con Ezra bajo las sábanas. De repente, suena una alarma, y Ezra se inclina para detener el pitido. Entonces, el tipo que se da la vuelta para enfrentar a Aria es Jason. Justo antes de que se besen, Aria se dispara fuera de la cama, ya no sueña.

Jason en otro de los sueños de Aria

El siguiente sueño que tiene involucra a Aria acostada en la cama con Ezra. Esta vez, se levanta para arreglarse el pelo en el espejo, y Jason está de pie a su lado, susurrando sobre su hombro, » no puedes dejar de pensar en mí, ¿verdad?»En ese momento, Aria se despierta.

Jason ofrece ayuda

Más tarde, el hombre en la mente de Aria se acerca. Aria baja las escaleras para encontrar a Jason de pie en su cocina. Le pasa la tarjeta de un chico de un centro juvenil, sugiriendo que podría ayudar a Mike. Cuando Aria expresa su preocupación por su hermano, Jason pone su mano en su hombro. Alarmas sonando en su cabeza, Aria inventa algunas excusas sobre estudiar para pruebas inexistentes y prácticamente empuja a Jason por la puerta. Pero Jason ve a Aria volver a poner los libros que solo fingía estar usando y se da cuenta de que algo está pasando.

El primer beso

Más tarde, mientras camina fuera, Aria es detenida por Jason, quien le hace saber que su cobertizo ha sido allanado. Aria menciona inmediatamente que Mike está en casa todo el día, pero no era la intención de Jason acusarlo. Se disculpa si se pasó de la raya al sugerir que Aria contactara a alguien en nombre de Mike. Finalmente le confiesa a Aria que se preocupa por ella y la besa, pero después de unos segundos, Aria admite que ya está en una relación y se aleja rápidamente.

«Un regalo para ti»

En» Touched by an ‘A’-ángel», Emily le dice a Aria sobre las fotos que ella y Spencer encontraron en el cobertizo de Jason, por lo que cuando Aria ve a Jason en la escuela, se enfrenta a él. Él le dice que Alison había tomado esas fotos, y solo había descubierto lo que eran cuando las reveló en su cuarto oscuro. Él está molesto Aria saltó a las conclusiones equivocadas, especialmente porque tenía las fotos de ella enmarcadas para ella como regalo. No se disculpa por las acusaciones; solo dice que toda la situación se ve mal. Jason se va desanimado por la forma en que Aria y sus amigos actuaron, típico de la gente de Rosewood.

Más tarde, Jason se acerca a Aria en la parrilla, primero asegurándose de que no le tenga miedo.

Jason y Aria en La parrilla

Jason se une a ella y le presenta las fotos enmarcadas, que acepta amablemente. Discuten dónde encontró la película y qué otras cosas de Ali ha encontrado. Él invita a Aria a venir para ver más de las pertenencias de Alison, ya que tiene curiosidad por ellas. Aria parece nerviosa durante su conversación, y Jason lo capta. Aria todavía no confía completamente en Jason, pero no es tan desconfiada como sus amigos. Él hace una broma y ella sonríe.

Jason trae la caja de Aria Ali

Aria va con Jason a su casa, pero opta por esperar afuera mientras recupera la caja de las cosas de Ali del cobertizo. Mientras espera, Ezra se detiene en la entrada de Jason. Él revela lo que Spencer le dijo y que está aquí para «rescatar» a Aria de Jason. Aria le asegura a Ezra que Jason no es una amenaza de esa manera, pero a Ezra aún no le gusta la situación por una razón diferente. Jason es una amenaza para su relación, incluso si no es una amenaza para el bienestar de Aria. Le gusta lo que dice Ezra, ella lo besa, y Jason finalmente regresa, justo a tiempo para presenciar el bloqueo de labios. Le da a Aria la caja de pertenencias para guardar y la mira fijamente, reconociendo que Aria no está «disponible». Mira con envidia como Aria entra en el coche de Ezra. Aria se va torpemente.

En» Over My Dead Body», Jason visita el Departamento de Policía de Rosewood después de que Aria y sus amigos sean arrestados. Transcurre un mes antes de «A través de Muchos Peligros, Trabajos y Trampas» y Aria cree que Jason ha estado fuera de la ciudad durante este tiempo.

Aria se sorprende de ver a Jason

En» The Naked Truth», Jason es voluntario en el evento escolar de Aria, el Día de la Verdad. Aria es puesta en el grupo del que Jason y la Sra. Hastings están a cargo. Aria está bastante sorprendida de verlo. Le sonríe y se ve feliz de verla. Más tarde, después de que Aria reciba un texto de » A » y mire alrededor de la habitación para ver si podía saber quién lo envió. Se da cuenta de que Jason está de espaldas a ella.

Aria ignorando a Jason

En «Eye of the Beholder», Jason está en la casa de Spencer con Spencer y Emily cuando Aria aparece. Cuando ella entra, Jason la mira, pero ella no parece reconocerlo.

Jason y Aria en el hospital

Más tarde, después del incendio en la casa DiLaurentis, Jason y Aria se sientan uno al lado del otro en la sala de espera del hospital. Ella le dice cómo Jenna estaba en su casa, pero él le dice que estaba en camino a Scranton cuando la policía lo llamó; no tenía idea de por qué Jenna estaba allí. Ella le pregunta lo mal que la casa fue dañada. Aria dice que siente lo de su casa antes de levantarse para hablar con la madre de Spencer.